外壁の塗装がめくれてきているのですが、塗装したほうがいいですか？

はい、早めの外壁塗装をおすすめします。
紫外線や雨などで旧塗膜が劣化して、外壁との密着性や防水機能が低下しています。早めのメンテナンスをおすすめします。